Рама к Орах Хаим תרסד:א упоминает старый обычай смотреть на тень при свете луны в ночь hошана Раба, но не рекомендует заморачиваться: мол, смотреть как надо мы все равно не умеем, а размышление над плохим знаками только само испортит мазаль, и вообще надо быть простым и не исследовать будущее.
И вообще пишут, что если не увидишь тень от головы и сделаешь настоящую тшуву, то тень снова появится.
См. также (иврит).